Giáo án Hóa học 11 - Bài số 41: Phenol

Ngày soạn:
Người soạn: Huỳnh Minh Trung
Bài 41: PHENOL
I. MỤC TIÊU KIẾN THỨC, KĨ NĂNG
1.Kiến thức:
 HS biết được :
- Khái niệm phenol.
- Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan.
- Tính chất hoá học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom.
- Ứng dụng của phenol.
- Một số phương pháp điều chế (từ cumen, từ benzen).
- Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ.
2.Kĩ năng: 
- Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học.
- Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của phenol.
- Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng.
Thái độ: 
- Ý thức được sự độc hại của phenol.
- Tích cực trong việc lĩnh hội kiến thức mới
II. TRỌNG TÂM: 
- Đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của phenol.
III. CHUẨN BỊ:
1. Giáo viên: Máy chiếu, ảnh, SGK, video.
2. Học sinh: Chuẩn bị bài mới, học bài cũ.
IV. PHƯƠNG PHÁP: 
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv.
- Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức.
- Phương pháp: đàm thoại, giải thích.
V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1. Ổn định lớp: 1 phút
2. Kiểm tra bài cũ: 4 phút
Etanol có thể tác dụng với những chất nào sau đây, viết PTHH : Na, NaOH, CuO, HBr ?
Vào bài mới 
GV cho HS quan sát 2 hình ảnh sau: cùng 1 CTPT là C7H8O:
 	(B)
1 HS cho rằng 2 công thức trên là ancol thơm? Kết luận này đúng hay sai? Vì sao? Sau khi HS trả lời, GV nhận xét và cho biết CT A là phenol, vậy phenol là gì, có tính chất như thế nào ta vào bài hôm nay
4. Nội dung: 40 phút. 
Hoạt động của GV
Hoạt động của HS
Nội dung
Hoạt động 1: Định nghĩa, phân loại
-Dựa vào ví dụ trên bảng GV cho HS phát biểu định nghĩa phenol.
- GV cung cấp phenol đơn giản nhất nhất tiêu biểu cho các phenol là C6H5-OH 
- GV: yêu cầu HS tìm hiểu SGK cho biết phenol được chia thành mấy loại.
-ĐN : Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen.
-HS trả lời.
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa.
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen.
- Phenol đơn giản: C6H5-OH.
Phân loại.
- Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm -OH.
- Phenol đã chức: phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH.
Hoạt động 2: Cấu tạo và tính chất vật lí của phenol
- GV cho HS quan sát mô hình phân tử phenol 
-GV yêu cầu HS cho biết CTPT, CTCT của phenol.
- GV cho HS quan sát mẫu hoá chất của phenol:
GV yêu cầu HS nêu tính chất vật lý của phenol :
+ Trạng thái, màu sắc 
+ Tính tan
HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ sau đó để ra ngoài không khí một lát. HS nêu trạng thái, màu sắc của phenol.
+ GV nhấn mạnh phenol rất độc và gây hại tới con người.
Câu chuyện thời sự gần đây nói có thể rửa vết bỏng phenol bằng ... dầu cá. Nếu không có dầu cá khi bị bỏng phenol rửa bằng cồn, sau đó rửa bằng dd Na2CO3 5%
- Phenol có khả năng tích luỹ trong cơ thể sinh vật và có khả năng gây nhiễm độc cấp tính, mãn tính cho con người. Khi xâm nhập vào cơ thể các phen có thể gây ra nhiều tổn thương cho các cơ quan và hệ thống khác nhau nhưng chủ yếu là tác động lên hệ thần kinh, hệ thống tim mạch và máu.
-Đối với sinh vật : khả năng sinh sản giảm, giảm sống sót của giai đoạn trẻ và ức chế sự tăng trưởng. Phenol trong nước có thể gây chết các sinh vật ảnh hưởng tới môi trường nước.
- Chúng ta tiếp xúc với phenol như thế nào?Đề xuất các biện pháp hạn chế phenol trong môi trường.
CTPT: C6H6O ( M =94)
 CTCT: C6H5 –OH 
-Phenol ở đk thường là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC.
-Phenol tan ít trong nước lạnh nhưng tan nhiều trogn nước nóng và trong etanol.
Phenol để lâu ngoài không khí : chảy rữa, đổi màu.
- Chúng ta vô tình tiếp xúc với phenol ở khắp nơi : môi trườnglàm việc,nước uống, thực phẩm ô nhiễm, sản phẩm tiêu dùng có chứa phenol.
-Xây dựng hệ thống xử lí chất thải chứa phenol hợp lí. 
II. Phenol
1. Cấu tạo:
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH 
Hay:
 2. Tính chất vật lí:
Tnóng chảy0C.
43
Tsôi0C.
182
Độ tan:g/100g
9,5g (250C)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
Hoạt động 3: Tính chất hóa học
GV: Ancol (Vd: ancol etylic) và phenol có gì giống và khác nhau? Dự đoán tính chất hóa học của phenol. 
+ Để xem dự đoán của bạn đúng hay sai, ta làm thí nghiệm sau. HS quan sát thí nghiệm mô phỏng phenol tác dụng với Na. Nêu hiện tượng và viết phương trình.
-bGV : Ancol không tác dụng với NaOH, phenol thì hơn ancol là có 1 vòng benzen vậy phenol có tác dụng với NaOH không?
+ Phenol tác dụng với NaOH tạo sản phẩm và muối và nước, vậy phenol thể hiện tính gì?
GV kết luận lại tính axit của phenol.
+ Sục khí CO2 vào trong C6H5ONa thấy có kết tủa. Viết PTHH.
+ Quan sát tiếp thí nghiệm khi cho quỳ tím vào phenol.
+ Vậy ancol có tham gia phản ứng với NaOH không?
+ So sánh tính axit của ancol, phenol, axit cacbonic.
GV đưa ra nhận xét.
 Ancol và phenol đều có nhóm -OH
+Phenol có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
-Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và có tính chất của vòng benzen( Tác dụng với nước brom, axit HNO3)
- Hiện tượng : Mẩu natri tan và có khí hidro thoát ra.
2C6H5OH + 2Na"2C6H5ONa + H2
-Phenol thể hiện tính axit.
+HS trả lời.
C6H5ONa+ H2O +CO2 " C6H5OH + NaHCO3
+ Quỳ tím không đổi màu
+Ancol không phản ứng với NaOH.
+ Tính axit tăng dần.
Tính chất hóa học:
- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.
a) Phản ứng thế nghuyên tử H của nhóm OH: 
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na"2C6H5ONa + H2
 natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOH"C6H5ONa+ H2O
→ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu quì tím
C6H5ONa+ H2O +CO2 " C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn so với phân tử ancol.
So sánh điểm giống và khác nhau giữa toluen và phenol. Dự đoán tính chất hóa học tiếp theo của phenol. 
+ Chiếu thí nghiệm mô phỏng của phenol tác dụng với dung dịch nước brom.
Tương tự GV cho HS về nhà viết phản ứng của phenol tác dụng với axit nitric.
+ GV cho HS so sánh về điều kiện phản ứng, số nguyên tử Br thế vào vòng bezen của phenol, benzen, toluen ở phần bài cũ.
GV tổng kết lại về sự ảnh hưởng qua lại của nhóm – OH và benzen.→ Nhận biết phenol
GV giải thích:
a) Ảnh hưởng của gốc phenyl 
lên nhóm OH : gốc -C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực ® H linh động hơn H của – OH trong ancol ® phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 ) 
b)Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 ® Pứ thế vào vị trí o- , p- 
- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự với dung dịch HNO3 đặc, xt H2SO4đặc à Axit picric
+ Dung dịch brom mất màu, có kết tủa trắng xuất hiện. 
+ Phenol phản ứng với brom ở đk thường, dễ xảy ra hơn so với bezen và toluen
+Vòng benzen của phenol có 3 nguyên tử Br thế vào.
à Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen ( t/d với dd Br2)
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
- Với dung dịch brom.
Nhận xét:
- Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen, đó là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen ( t/d với dd Br2)
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH). Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
Hoạt động 4. Điều chế
- GV hướng dẫn học sinh một số phương pháp điều chế phenol.
- HS lắng nghe và theo dõi.
- Từ benzen:
+ Pp phổ biến hiện nay:
+ Pp trước kia 
C6H6 + Br2 à C6H5Br+ HBr (Fe, toC)
C6H5Br + NaOHđ à C6H5OH + NaBr (p, toC)
- Tách từ nhựa than đá (sp phụ từ nhựa luyện than cốc ).
Hoạt động 5: Ứng dụng
- GV yêu cầu hs tìm hiểu SGK nêu ứng dụng.
HS và tham khảo SGK nêu ứng dụng. 
Ứng dụng:
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-phomandehit, nhựa ure-phomandehit dùng làm chất kết dính...
Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ , chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc...
5. CỦNG CỐ: Làm bài tập theo nhóm.
- Phân biệt các chất sau: etanol, glixerol, phenol
- Làm bài tập 3/193 (Sgk)
Câu 1. Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.
C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.
Câu 2 : Phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol) là do 
A.Phenol có tính oxi hóa mạnh
B.Phenol có tính khử mạnh
C.Phenol rất độc 
D.Do có tính diệt khuẩn
VI. DẶN DÒ
- Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị luyện tập