Giáo án Hóa học 11 - Bài 32: Ankin - Trần Thị Kim Nhung

Sinh viên thực hiện: Trần Thị Kim Nhung
Giáo viên hướng dẫn: Nguyễn Thái Hưng
Lớp: 11A10
Tuần: 26
Ngày soạn: 14/02/2017
Ngày dạy: 22/02/2017
 Tiết 46 
Bài 32: ANKIN
I. Mục tiêu
1. Kiến thức
 a. Học sinh biết
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin. 
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
 b. Học sinh hiểu
Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
 c. Học sinh vận dụng
Viết các pthh thể hiện tính chất hóa học của ankin: Giải thích được một số bài tập nhận biết chất. 
2. Kỹ năng
Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin.
Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.
Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen.
 Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hoá học.
3. Thái độ
Học sinh có hứng thú với môn học, kích thích lòng say mê, sáng tạo của học sinh.
 Rèn thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc.
Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác và có kế hoạch.
II. Chuẩn bị
1. Giáo viên: Giáo án, máy chiếu, video.
2. Học sinh: 
Ôn lại kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập về ankadien.
Xem trước bài ankin.
III. Các hoạt động dạy học
Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số.
Vào bài
Hoạt động của GV
Hoạt động của HS
Nội dung bài học
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
- GV giới thiệu một vài CTCT thu gọn:
CH ≡ CH
CH ≡ C – CH3
CH3 – C ≡ C – CH3
- Yêu cầu HS: Quan sát các công thức cấu tạo trên rồi rút ra nhận xét về điểm chung giữa chúng. Từ đó rút ra định nghĩa về ankin. Xác định CTTQ của nó? 
- GV hỏi: Công thức chung này giống hợp chất nào đã học. Chúng là gì của nhau.
- GV viết đồng phân của C4H6. 
- Yêu cầu HS viết đồng phân C5H8.
- Từ các đồng phân đó, yêu cầu HS phân loại đồng phân.
- GV lưu ý cho HS: Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết 3, từ C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon.
- GV đưa ra ví dụ về tên thông thường của một số ankin.
CH≡CH
axetilen
CH ≡ C – CH3
metylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH3
đimetylaxetilen.
- GV giới thiệu quy tắc gọi tên thông thường. 
- Yêu cầu HS gọi tên một số chất theo tên thông thường. 
- Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK
- GV đưa ra quy tắc gọi tên thay thế: 
Tương tự anken nhưng thay đuôi “en” thành “in”.
- GV yêu cầu HS gọi tên thay thế của các công thức ở trên và thêm một số CT mới:
1.CH≡CH
2.CH ≡ C – CH3
3.CH3 – C ≡ C – CH3
4.CH≡C-CH2-CH2-CH3
5.CH≡C-CH-CH3
 CH3
- GV giới thiệu: 
Ank-1-in là có liên kết ba ở đầu mạch.
 Đưa ra một vài ví dụ về ank-1-in. 
- HS quan sát và nhận xét: Các phân tử đều chứa liên kết ba trong phân tử. 
=> Rút ra khái niệm: Là hidrocacbon mạch hở, có 1 nối ba trong phân tử.
- Có công thức chung là CnH2n-2 (n≥2)
- HS trả lời:
Công thức chung của ankin giống ankadien. àChúng là đồng phân của nhau.
- HS trả lời
Các đồng phân của ankin C5H8: 
CH≡C-CH2-CH2–CH3
CH3-C≡C-CH2–CH3
CH≡C-CH-CH3
 CH3
- HS trả lời:
Có 2 loại đồng phân:
 Đồng phân vị trí liên kết ba.
Đồng phân mạch cacbon.
- HS quan sát , nghiên cứu SGK
- HS nghiên cứu trả lời. 
- HS trả lời
CH≡CH
etin
CH ≡ C – CH3
propin
CH3 – C ≡ C – CH3
 but-2-in
CH≡C-CH2-CH2-CH3
pent-1-in
CH≡C-CH-CH3
 CH3
 3-metylbut-1-in
- HS nắm kiến thức.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng ankin
- Dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4, C4H6,
- Khái niệm:
 Hidrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
- Công thức tổng quát: 
CnH2n-2 (n≥2)
2. Đồng phân
- C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba
- C5H8 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba và đồng phân mạch cacbon.
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên thông thường:
 Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết 3 + axetilen
b) Tên thay thế
 Quy tắc gọi tên thay thế:
 Tương tự anken thay đuôi “en” thành đuôi “in”.
1.CH≡CH
 etin
2.CH ≡ C – CH3
 propin
3.CH3 – C ≡ C – CH3
 but-2-in
4.CH≡C-CH2-CH2-CH3
 pent-1-in
5.CH≡C-CH-CH3
 CH3
 3-metylbut-1-in
Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch được gọi là
 ank – 1 – in.
Hoạt động 2: Tính chất vật lý
- GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK và rút ra nhận xét về tính chất vật lý của ankin
- HS nghiên cứu SGK và về nhà tự viết vào vở.
+ Trạng thái: Từ C2 đến C4 ankin là chất khí, từ C5 → C17 là chất lỏng, từ C18 trở đi là chất rắn.
+ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
+ Tính tan: Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
II. Tính chất vật lý
SGK
Hoạt động 3: Tính chất hóa học
- GV chiếu công thức của ankin.
- Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm của ankin. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của anken và ankin,hãy dự đoán tính chất hóa học của ankin.
- GV thông báo các phản ứng của ankin: phản ứng cộng, phản ứng thế ion kim loại và phản ứng oxi hóa.
- GV yêu cầu HS viết PTHH của ankin với H2.
- GV lưu ý cho HS điều kiện xúc tác khi cộng H2 theo hai tỉ lệ 1:1 và 1:2.
- GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch Br2.
Yêu cầu HS nhận xét hiện tượng và viết PTHH.
- GV yêu cầu HS viết PTPU giữa metylaxetilen với HCl
- GV lưu ý: Từ C3 trở đi thì phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
- GV giới thiệu cho HS phản ứng đime hóa và trime hóa
- Lưu ý cho HS: các phản ứng này có ứng dụng trong thực tiễn tổng hợp cao su và điều chế benzen
- GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3 trong NH3.
- Yêu cầu HS quan sát và nhận xét hiện tượng.
- GV lưu ý: 
+ Chỉ có ank-1-in mới có phản ứng này.
+ Dùng để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
- GV yêu cầu HS viết PTHH đốt cháy axetitlen. 
- GV viết PTHH tổng quát.
- GV thông báo tương tự anken và ankadien, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4.
- HS trả lời:
Phân tử có một liên kết ba gồm 1σ và 2π. Nên nó có phản ứng cộng: H2, X2, HX.
- HS trả lời. 
Xúc tác Ni ( Pt, Pd)
1.CH ≡ CH + H2 Ni,t° CH2 = CH2
2.CH2=CH2 + H2 
 Ni,t° CH3 - CH3
3.CH≡CH + H2 Pd/PbCO3,t° CH2=CH2
HS trả lời
Hiện tượng: Màu vàng nâu của dung dịch Br2 nhạt dần.
PTHH:
HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr.
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2
- HS trả lời:
CH3 – C≡CH + HCl t°, xt CH3–CCl=CH2
CH3–CCl=CH2 +HCl t°, xt CH3–CCl2-CH3
HS nắm kiến thức
- HS quan sát và trả lời
Xuất hiện kết tủa vàng.
- HS nắm kiến thức
HS trả lời:
2C2H2 + 5O2 t° 4CO2+2H2O
III. Tính chất hóa học
- Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết bền và hai liên kết kém bền hơn, do đó, các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng.
1.Phản ứng cộng
a. Cộng H2
 Ví dụ:
Xúc tác Ni ( Pt, Pd)
CH2=CH2 + H2 Ni,t° CH3 - CH3
Xúc tác Pd/PbCO3 
CH≡CH + H2 Pd/PbCO3,t° CH2=CH2
 Phản ứng này dùng để điều chế anken từ ankin.
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2H2 Ni,t° CnH2n+2 
CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3,t° CnH2n
Lưu ý: Khi có Ni nếu dư H2 thì sẽ cộng đến thành hợp chất no, còn nếu có Pd/PbCO3 thì sẽ cộng thành hợp chất anken. 
b.Cộng Br2.
HC ≡ CH + Br2 → 
CHBr = CHBr
 1,2-đibrometen
CHBr = CHBr + Br2 → 
CHBr2 – CHBr2
 1,1,2,2–tetrabrometan
TQ: 
CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4
=> Ankin làm mất màu dung dịch Brom nhưng chậm hơn anken.
c.Cộng HX 
Ví dụ 1: Cộng HCl theo 2 giai đoạn:
CH3 – C≡CH + HCl t°, xt CH3–CCl=CH2
 2 – clopropen
CH3–CCl=CH2 + HCl t°, xt CH3–CCl2-CH3
 2,2-điclopropan
Lưu ý:
Phản ứng cộng H2O của ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1
CHºCH + H2O [CH2=CH–OH] → CH3CH=O 
 Anđehit axetic
d. Phản ứng đime hóa và trime hóa
- Phản ứng đime hóa
HC≡CH + HC≡CH t°, xt CH≡C-CH=CH2
 vinylaxetilen 
-Phản ứng trime hóa3 HC≡CH 600℃, bột C 
Benzen
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
PTHH
HC ≡ CH +2AgNO3 + 2NH3 → 
Ag-C ≡ C-Ag↓ + 2NH4NO3
Bạc axetilua
Tổng quát:
R-CºCH + AgNO3 + NH3 ® R-CºC-Ag¯ + NH4NO3
Nhận xét: Các ank – 1 – in ( Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C nối 3) linh động hơn và có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
Kết luận: Đây là phản ứng để nhận biết ank – 1 – in.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
2C2H2 + 5O2 t° 4 CO2 + 2H2O
Tổng quát:
CnH2n-2 + ( 3n-1)2 O2 t° n CO2 + (n-1)H2O
 nCO2>nH2O
 nCO2- nH2O=nankin
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken và ankadien, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4.
Hoạt động 4: Điều chế
- GV hướng dẫn HS viết PTHH điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
- HS nghiên cứu SGK
IV. Điều chế
1.Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2 H2O →C2H2↑ + Ca(OH)2 
2. Trong công nghiệp
 2CH4 C2H2 +3H2
Hoạt động 5: Ứng dụng
- GV chiếu một số hình ảnh về ứng dụng của axetilen
- HS quan sát
V. Ứng dụng
1. Làm nhiên liệu
- Axetilen dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại.
 2. Làm nguyên liệu
- Tổng hợp chất dẻo PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este.
Hoạt động 6: Củng cố và dặn dò
Củng cố
Củng cố lại phần tính chất hóa học của ankin: phản ứng cộng, phản ứng thế bằng ion kim loại, phản ứng oxi hóa. 
Giáo viên hướng dẫn học sinh làm bài tập nhận biết 3 hidrocacbon etan, axetilen, etilen bằng phương pháp hóa học. 
Dặn dò
Học bài cũ, làm các bài tập trong SGK
Tiến Hóa, ngày 16 tháng 02 năm 2017
Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực hiện
Nguyễn Thái Hưng Trần Thị Kim Nhung