Giáo án môn Hóa học 11 - Bài 47: Stiren và naphtalen

Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN	
Người soạn: Bùi Thị Phương Thúy 	Lớp TTGD: 11A10	
Môn dạy: Hóa học	Tên bài dạy: stiren và naphtalen	
Tiết (theo PPTC):	Ngày soạn: 20/03/2010	 ngày dạy: 23/03/2010.
Họ và tên GV hướng dẫn: Cô Nguyễn thị Hồng Hà	
I. MỤC TIÊU 
.1. Kiến thức
a. Học sinh biết
- Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. 
b. Học sinh hiểu
- Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học.
2. kĩ năng 
- HS vận dụng viết một số pthh chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen.
3. Thái độ
- Nghiêm túc, tích cực
II. PHƯƠNG PHÁP 
1. Phương Pháp
- Thuyết trình, đàm thoại, nghiên cứu, nêu vấn đề kết hợp các phương pháp trực quan (thí nghiệm, mô hình, máy chiếu).
- Thảo luận nhóm
III. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên
Chuẩn bị cốc thủy tinh 200ml, ống nghiệm và đèn cồn.
Hóa chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc.
2. Học sinh
- Đọc trước bài học ở nhà
IV. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
- Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số, đồng phục, vệ sinh.
- Kiểm tra bài cũ: 
Bài tập. 10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít. 
1) Xác định CTPT X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO2: H2O là 2 : 1 ) 
2) Viết CTCT của X?
* Biết khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu được axit benzoic C6H5- COOH 
* Biết X + Br2 ? C8H8Br2
- Giới thiệu bài mới
H Đ CỦA GV 
H Đ CỦA HS
NỘI DUNG
H Đ1 
I. STIREN
1.Tính chất vật lí và cấu tạo
Yêu cầu HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý của stiren
HS trả lời
Chất lỏng không màu
 Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
 Dễ bay hơi
 Có mùi ngọt
 tnc = -31oC
 ts = 145oC
2. Cấu tạo
CTPT: C8H8
- Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO4 rồi axit hoá thì thu được axit benzoic ® Stiren có chứa vòng benzen và có chứa một nhóm thế.
- Stiren có khả năng làm mất màu dung dịch nước Br2, tạo thành hợp chất có công thức phân tử C8H8Br2 ® nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH2=CH-
Þ Công thức cấu tạo của stiren:
HS dự đoán tính chất của stiren, So với anken và aren
Þ Công thức cấu tạo của stiren:
Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen.
Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có 1 nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế
3. Tính chất hóa học
Yêu cầu HS làm phiếu học tập
Poli stiren
(PS)
 Cao su buna-S
?
?
?
?
?
+ Br2 ( 1:1)
+ HCl ( 1:1)
+ KMnO4
+ Br2,( to, Fe)
+ H2, Ni
Stiren
Cho biết mỗi phản ứng em vừa viết thuộc loại phản ứng nào?
a) Phản ứng cộng
- GV nêu vấn đề: Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đôi.
- Cho stiren vào dung dịch brom, HS giải thích và viết pthh.
- HS dự đoán hiện tượng thí nghiệm: 
- Gọi tên sản phẩm
Stiren tham gia phản ứng cộng tương tự anken.
Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
- GV gợi ý để HS viết 2 pthh của phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. 
HS viết pthh
 polistiren
 Poli (Butadien-stiren) 
hay caosu buna-S 
Nhận xét:
	+ Phản ứng trùng hợp: chỉ có 1 loại monome.
	+ Phản ứng đồng trùng hợp: có từ 2 loại monome trở lên.
c) Phản ứng oxi hóa
- GV gợi ý: tương tự etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. HS viết sơ đồ phản ứng.
* Sản phẩm bị oxi hóa tiếp tạo thành axit benzoic
Stiren bị oxi hóa ở nhóm vinyl và vòng benzen vẫn giữ nguyên.
3. Ứng dụng
HS quan sát trên bảng những PU ứng nào thể hiện ứng dụng của stiren
HS nghiên cứu SGK và liên hệ thực tiễn.
- Sản xuất polime. Polistiren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình.
- Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna.
II- NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
- GV cho HS quan sát naphtalen (viên băng phiến), HS nhận xét về mùi và màu của naphtalen.
- GV bổ sung các tính chất vật lí khác: Naphtalen có tính thăng hoa.
- GV nêu CTCT và các kí hiệu trên CTCT của naphtalen.
HS nhận xét
Chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường.
 Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
 Có mùi đặc trưng
 khối lượng riêng: 1,025g/cm3
 tnc = 80oC
 ts = 218oC
2. Cấu tạo
CTPT: C10H8
Tên: Băng phiến hay Long não
Quy ước đánh số nguyên tử cacbon trên phân tử naphtalen:
	+ Vị trí 1,4,5,8: gọi là vị trí α
	+ Vị trí 2,3,6,7: gọi là vị trí β
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
Naphtalen có thể coi như hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen.
- GV nêu vị trí ưu tiên của phân tử naphtalen.
- HS viết pthh của phản ứng thế như SGK.
- Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen ưu tiên vào vị trí α: 
b. Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá)
C10H8, naphtalen d C10H12, tetralin d C10H18, đecalin
c. Phản ứng oxi hoá
GV viết sơ đồ phản ứng oxi hóa naphtalen, chú ý điều kiện phản ứng.
Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành
anhiđritphtalic.
3. Ứng dụng
HS quan sát trên bảng những PU ứng nào thể hiện ứng dụng của stiren
HS nghiên cứu SGK và liên hệ thực tiễn.
Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamindùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. Dùng làm chất chống gián.
-Tetralin và đecalin dùng làm dung môi.
GIÁO VIÊN HƯƠNG DẪN	.ngày 20 tháng 03.. năm 2010
	(Duyệt và kí tên)	GIÁO SINH
	Bùi Thị Phương thúy
Những tác hại đối với cơ thể người !
Naphtalen và stiren không phải là chất vô hại đối với cơ thể người.
Stiren nếu tiếp xúc cơ thể với một khối lượng lớn có thể gây ra các tổn thương đến hệ thần kinh, gồm các triệu chứng như: nhức đầu, mệt mỏi, buồn ngủ, chóng mặt, suy giảm trí nhớ, khó khăn trong tập trung,.. 
 Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư phân loại stiren là một chất gây ung thư tiềm năng của con người.
Naphatalen : Tiếp xúc hay ngửi một lượng lớn naphatalen có thể gây tổn thương hoặc phá hủy các tế bào hồng cầu. Các triệu chứng có thể xuất hiện: mệt mỏi, biếng ăn, bồn chồn, da xanh tái, nặng hơn có thể là: buồn nôn, tiêu chảy, vàng da,...
 Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư cũng phân loại Naphatalen là một chất có thể gây ung thư cho con người và động vật.