Giáo án Hóa học lớp 11 - Bài 32: Ankin

GIÁO ÁN
Tuần:	 Tiết PPCT: 
Ngày soạn: 18/02/2017 Ngày dạy:
Người soạn: Nguyễn Văn Nghĩa 
GVHD: Đỗ Thị Ái Tâm
BÀI 32: ANKIN
I. MỤC TIÊU:
1. Kiến thức:
 * Học sinh biết:	
- Khái niệm về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.
- So sánh đươc ankin với ankan, anken, ankađien.
 *Học sinh hiểu: 	
- Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken.
2. Kĩ năng:
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của ankin.
- Giải thích hiện tượng thí nghiệm.
II. Chuẩn bị:
1. Giáo viên:
- Mô hình phân tử axetilen.
- Các thí nghiệm minh họa liên quan đến kiến thức trong bài. 
2. Học sinh:
- Ôn tập kiến thức về axetilen đã học ở lớp 9.
III. Trọng tâm bài giảng:
- Phản ứng hóa học của ankin
IV. Phương pháp:
- Đàm thoại nêu vấn đề, thí nghiệm trực quan. 
V. Tiến trình lên lớp:
 1. Ổn định lớp:
 2. Kiểm tra bài cũ: Nêu tính chất vật lý, hoá học, ứng dụng của anken.
 3. Bài mới: 
- Vào bài: Ở các bài học trước, chúng ta đã được tìm hiểu về hiểu về hidrocacbon không no, trong phân tử có chứa liên kết đôi. Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có chứa liên kết ba. Đó chính là ankin.
Hoạt động của thầy
Hoạt động của trò
Nội dung
I.ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
Hoạt động 1: Đồng đẳng:
-Từ CT của axetilen và KN đồng đẳng, gọi HS lập CTTQ của dãy đồng đẳng.
So sánh CTTQ của dãy đồng đẳng ankin với ankađien.
*Từ CTCT, GV yêu cầu HS cho các ví dụ về ankin.
*Viết CTCT của C2H2, sau đó yêu cầu HS viết các CTCT của ankin C3H4, C4H6, C5H8.Từ đó yêu cầu HS đưa ra định nghĩa về ankin?
CTC là CnH2n-2 (n≥2) 
- 2 dãy đồng đẳng có CTTQ giống nhau
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8.... CnH2n-2
*Viết các CTCT theo yêu cầu của GV
-Là HC mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử
1. Đồng đẳng
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8.... CnH2n-2 (n ≥ 2).
(CH ≡ CH), (CH ≡ C - CH3)...
Giống về CTPT khác về CTCT
VD: C4H6
Ankin: CH≡C–CH2 – CH3
Akađien: CH2=CH -CH=CH2
Ankin là hiđrocacbon mạch hở trong phân tử chứa một liên kết ba.
Hoạt động 2:
2. Đồng phân và danh pháp, tính chất vật lý:
- GV yêu cầu HS:
Viết đồng phân C4H6 C5H8 từ đó kết luân về loại đồng phân của ankin. 
àLưu ý: Ankin không có đồng phân hình học như anken
- Củng cố: tương tự anken, ankin có 2 loại đồng phân cấu tạo, nhưng không có đồng phân hình học.
-Nêu cách đọc tên thông thường. Yêu cầu HS đọc tên 1 số ankin theo danh pháp này.
→ Lưu ý HS tên này ít dùng vì khi gốc hợp chất càng lớn đọc càng phức tap 
- Cung cấp quy tắc đọc tên quốc tế. Yêu cầu HS đọc tên các đồng phân đã viết ở trên theo qui tắc trên.
 - Yêu cầu học sinh tự nghiên cứu phần tình chất vật lý.
- HS tiến hành phân loại và rút ra nhận xét: ankin có 2 loại đồng phân: đồng phân vị trí nối ba và đồng phân mạch C.
CH ≡ C - CH2 - CH3 : etylaxetilen 
CH3-C≡C-CH3: đimetylaxetilen.
CH≡C-CH2-CH2-CH3 propylaxetilen
- Xuất phát từ tên của ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi –in. 
- Gọi tên các CTCT mà GV chỉ định
2. Đồng phân và danh pháp, tính chất vật lí:
a. Đồng phân: Có 2 loại đồng phân
Đồng phân vị trí nối ba và đồng phân mạch C.
àLưu ý: Ankin không có đồng phân hình học như anken.
b. Danh pháp:
*Tên thường:
Tên gốc ankyl với nguyên tử C mang nối 3 + axetilen. 
* Tên thay thế:
Xuất phát từ tên của ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi -in
Ví dụ
CH ≡ C - CH2 - CH3 
but - 1 -in
CH3 - C ≡ C - CH3
but - 2 -in
CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
Pent - 1 - in
CH ≡ C – CH – CH3
 CH3
3 - metyl but - 1 – in
c. Tính chất vật lí: (sgk)
Hoạt đông 3:
Đưa ra mô hình phân tử axetilen.
Phân tử gồm liên kết nào, đặc điểm liên kết đó
- Các nguyên tử C và H trong phân tử axetilen được phân bố như thế nào trong không gian.
- Quan sát và trả lời: Phân tử gồm liên kết đơn C - H và liên kết ba C ≡ C liên kết 3 gồm 2 liên kết π và 1 liên kết б, liên kết π kém bền.
- 2 nguyên tử C và 2 nguyên tử H cùng nằm trên 1 đường thẳng. 
3. Cấu trúc phân tử: 
* Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết б và 2 liên kết π.
* 2 C liên kết ba và 2 nguyên tử H cùng nằm trên một đường thẳng.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 	
-Dựa cấu tạo Ankin, phân tích khả năng phản ứng của ankin:
*Khả năng phá vỡ liên kết π.
*Trong phân tử ank-1-in thì có liên kết C-H phân cực mạnh tạo H linh động=> H dễ bị thay thế bởi ion KL.
 1. Phản ứng cộng:
Hoạt động 4: Cộng với tác nhân đối xứng.
a. Cộng với H2.
Nêu vấn đề: Khi có xúc tác Ni, ở to thích hợp thì ankin cộng H2 tạo thành ankan. 
Phản ứng 2 giai đoạn,phá vỡ từng liên kết π trong kiên kết 3.
-GV gọi HS viết pt của axetilen với H2 và phản ứng tổng quát của ankin với H2.
-GV rút ra lưu ý.
 b. Cộng Br2.
-GV giới thiệu thí nghiệm axetilen khi sục vào nước Br2. Yêu cầu HS nhận xét sự đổi màu trong ống nghiệm và Phương trình (theo 2gđ).
GV: Tương tự anken, ankin cũng làm mất dung dịch Br2.
 Phản ứng qua 2 giai đoạn, phá vỡ từng liên kết π trong lk 3.
 Phản ứng xảy ra ngay ở điều kiện thường.
- GV: giới thiệu giai đoạn 2 xảy ra rất khó khăn.
- GV đưa ra lưu ý và rút kết luận.
-Có 2 liên kết π bền vững ở nối 3=>dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết ϭ bền vững.
Nhận xét: Axetilen làm mất mà dung dịch Br2.
CH≡CH + Br2
 CH2Br=CHBr
CHBr=CHBr+Br2→
 CHBr2-CHBr2
Viết PTTQ qua từng giai đoạn.
CnH2n-2+2Br2→CnH2n-2 Br4
CnH2n-2+Br2
 CnH2n-2Br2
* Liên kết nối 3 C≡C là trung tâm gây ra phản ứng hoá học đặc trưng của ankin
*Ngoài ra,ank-1-in còn có H linh động nối với C liên kết 3
II. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng cộng: 
Cộng với tác nhân đối xứng: 
a. Cộng H2: (xt: Ni/t0)
CH ≡ CH + H2 
 CH2 = CH2
CH2 = CH2+ H2 
 CH3-CH3
TQ:CnH2n-2+2H2CnH2n+2
àLưu ý:
Dùng xúc tác Pd/PbCO3 để dừng ở gđ 1 tạo anken và ứng dụng điều chế anken từ ankin.
CnH2n-2 + H2 CnH2n
b. Cộng Br2:
CH≡CH + Br2CH2=CH2
 Br Br
 (1,2 - đibrom eten) 
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2
 (1,1,2,2-tetrabrom etan)
→ Ankin làm mất màu dd nước brom 
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4
 CnH2n-2 + Br2CnH2n-2Br2
Lưu ý:
- Muốn dừng lại ở GĐ 1 thì tiến hành phản ứng ở nhiệt độ thấp (-200C).
- Gđ 2 xảy ra khó khăn hơn GĐ 1.
àKL: Ankin làm mất màu dung dịch Br2 chậm hơn anken.
Hoạt động 5: Cộng với tác nhân bất đối xứng.
 a. Cộng với HCl:
- Gọi HS viết phản ứng của C2H2 với HCl. (viết qua 2 GĐ )
- GV đưa ra lưu ý:
 b.Cộng H2O: 
Lưu ý: ankin cả tham gia phản ứng cộng với H2O theo tỉ mol 1:1.
- Tương tư phản ứng cộng HX.
- Viết phương trình phản ứng của axetilen và propin với nước.
- Sau đó GV phân tích cho HS thấy sự không bền của các sản phẩm có nhóm –OH nối với 
C mang nối đôi. 
-Viết phản ứng theo yêu cầu GV. (Maccopnhicop)
CH≡CH+HCl CH2 = CHCl
 Vinyl clorua
CH2= CHCl + HCl CH3-CHCl2
CH ≡ C - CH3 + HCl 
 CH2=CClCH3(spc) CHCl=CH-CH3 (spp)
*CH2=CCl-CH3+HCl CH3-CCl2-CH3
Cộng với tác nhân bất đối xứng HX(X: OH, Hal)
a.Cộng với HCl:
CH≡CH+HClCH2=CH-Cl
 (Vinyl clorua)
CH2=CHCl+HClCH3CHCl2
 (1,1-dicloetan)
VD:CH ≡ C-CH3+HCl 
 CH2 = CCl - CH3 (spc) 
 CHCl = CH - CH3 (spp)
CH2=CCl -CH3+HCl 
 CH3-CCl2-CH3
Lưu ý:
- Muốn dừng lại ở GĐ 1 thì dùng Hg2Cl2/150-2000C.
- Cộng HX vào ankin bất đối xứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop 
b.Cộng H2O (Hidrat hoá)
VD:
HC º CH + H – OH [CH2=CH – OH ]
® CH3 – CH = O (andehit).
HC≡CH-CH3+H-OH [ CH2=C(CH3)-OH] → (CH3)2- C=O (axeton).
Tổng quát:
Axetilen + H2O anđehit axetic.
Akin + H2O hợp chất thuộc loại xeton. 
c. Phản ứng đime và trime hoá.
Gọi HS cho biết phản ứng đime và trime hoá. Lấy VD 
-Viết pt theo sự minh họa của giáo viên 
2CH ≡ CH
 CH ≡ C-CH2 -CH3 
3CH≡CH C6H6 
c.Phản ứng đime và trime hóa
- Đime hoá: (xt : CuCl, NH4Cl)
2CH ≡ CH
 CH ≡ C-CH2 -CH3 
 (Vinyl axetilen) 
-Trime hóa:
3CH ≡ CH C6H6 (benzen)
Hoạt động 6: Phản ứng thế bằng ion kim loại: 
- Phân tích vị trí nguyên tử H ở lk 3 của ankin ( Nguyên tử H đính vào C mang lk 3 linh động hơn rất nhiều so với H đính vào C mang lk đôi và đơn, nên dễ bị thay thế bằng nguyên tử kim loai). 
- Làm thí nghiêm minh họa C2H2 tác dụng AgNO3 trong NH3.
Cho HS quan sát rồi gọi HS viết PTPƯ minh họa đối với propin. 
- Lưu ý: phản ứng này dung để phân biệt ankin-1-in với anken và ankin khác.
– Quan sát thí nghiệm.
Hiên tượng có kết tủa tạo thành.
- Viết PTPƯ 
CH≡CH+2Ag(NH3)OH →Ag-C ≡ C-Ag + 2H2O + 2 NH3
- HS ghi lưu ý: 
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
CTTQ: R- C ≡ CH+AgNO3 + NH3→Ag - C≡C - Ag↓ +NH4NO3
CH ≡ CH + 2 Ag(NH3)OH →
Ag - C≡C - Ag↓ + 2H2O + 2 NH3
 kết tủa vàng 
→Pư này dung để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác có lk 3 không nằm ở đầu mạch.
Nhận xét:
- Chỉ có ank-1-in phản ứng AgNO3/NH3
- Dùng phân biệt ank-1-in với anken và ankadien và ankin khác.
3. Phản ứng oxi hoá:
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: ( đốt cháy )
 - GV yêu cầu HS viết PTPƯ cháy dạng CTPT tổng quát.
- Nhận xét số mol H2O và CO2. 
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
 - Giới thiệu thí nghiệm: Axetilen sục vào dd KMnO4.
Cho HS quan sát nhận xét và viết PTPƯ. 
àGV: nhấn mạnh ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím hơn anken.
Viết pt
-Nhận xét:
 nCO2 > nH2O
- Axetilen cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím. 
3C2H2+2KMnO4+4H2O " 3C2H2(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
3. Phản ứng oxi hoá:
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
CnH2n-2+O2→nCO2+(n-1)H2O 
Nhận xét: nCO2 > nH2O
 nankin = nCO2 - nH2O
b. Phản ứng OXH không hoàn toàn 
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím chậm hơn so với anken
3C2H2 + 2KMnO4 + 4 H2O " 3C2H2(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
III. ĐIỀU CHẾ:
Yêu cầu HS viết các phản ứng điều chế C2H2.
Nêu ứng dụng của C2H2
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 C2H2 + 3H2
-HS quan sát và ghi bài.
III. Điều chế:
+Trong phòng TN:
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
+Trong CN:
2CH4 C2H2 + 3H2
IV. ỨNG DỤNG:
GV yêu cầu HS: nghiên cứu sgk trình bày ứng dụng của Ankin.
HS tìm hiểu các ứng dụng của anken.
IV. Ứng dung:
- làm nguyên liệu
- làm nhiên liệu
VI . Củng cố: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học.
VII. Dặn dò:
- Về nhà xem lại bài học, chuẩn bị bài mới 
- Làm bài tập SGK.
VIII. Rút kinh nghiệm: 
..............................................................................................................................	
IX. Ý kiến của đánh giá của GVHD 
...................................................................................................................................................................................................................................................... 
	Giáo viên hướng dẫn
 Đỗ Thị Ái Tâm