Giáo án Hóa học 11 - Bài học 35: Benzen và đồng đẳng, một số hiđrocacbon thơm khác

Ngày soạn:
Người soạn: Huỳnh Minh Trung
	Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN 
	HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
	Bài 35
	BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
	MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Mục tiêu
1) Kiến thức 
− Nêu được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của benzen. 
− Nêu được tính chất vật lí: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen. 
− Nêu được tính chất hoá học: Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh và đồng đẳng.
− Trình bày được sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
− Vận dụng được quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình hoá học điều chế các dẫn xuất của benzen.
2) Kĩ năng 
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. 
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. 
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên. 
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp. 
3) Thái độ:
 − Giáo dục ý thức ham học hỏi, tích cực trong học tập.
− Hiểu được cách giải quyết mâu thuẫn giữa cấu tạo và tính chất hóa học của hidrocacbon thơm tạo nên sự hướng thú khi giải quyết vấn đề mới.
4) Năng lực cần hướng tới.
− Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học: gọi tên các hidrocacbon thơm.
 Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học:
+ Nhận dạng được các dạng đồng đẳng của Benzen và gọi tên chúng.
+ Sử dụng hiệu quả các công thức hóa học để giải các bài tập liên quan.
II. Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. 
− Tính chất hoá học benzen và toluen. 
III. Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
Giáo viên:
- Sách giáo khoa, giáo án.
- Hình minh họa công thức cấu tạo của benzen.
- Tranh minh họa thí nghiệm benzen tác dụng với brom.
Học sinh: Ôn tập kiến thức ankadien và xem trước bài benzen và đồng đẳng.
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan, gợi mở.
IV. Tiến trình dạy học
 1. Ổn định lớp (1 phút): kiểm tra sĩ số, tác phong hoc sinh.
 2. Kiểm tra kiến thức cũ
Gv: em nào cho thầy biết sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen.
Hs: sản phản của phản ứng trime hóa axetilen là benzen.
 3. Tiến trình bài giảng (40 phút).
 * Hoạt động vào bài: 
Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no. Hôm nay chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?
Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:
Chương 7 Hiđrocacbon thơm - nguồn hiđrocacbon thiên nhiên - hệ thống hóa về hiđrocacbon.
 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. Các hiđrocacbon thơm được chia thành: 
Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử.
Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm ...
Aspirin có tác dụng chữa đau đầu, sốt và giúp ngăn ngừa bệnh tim mạch và đột quỵ. Axit axetylsalixylic trong aspirin cũng có tác dụng giúp giảm đau hữu hiệu. Phần lớn aspirin được sản xuất từ benzen – một hydrocarbon được chiết xuất từ dầu mỏ.  
Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:
Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Hoạt động của GV
Hoạt động của HS
Nội dung
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm về đồng đẳng (ở bài 22 trang 99).
GV yêu cầu HS dựa vào SGK nêu khái niệm về dãy đồng đẳng của benzen (tr150).
GV nhận xét
Gv: tương tự như anken và ankin các em về nhà chứng minh CTTQ của benzen.
- HS: những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng cá tính chất hóa học tương tự nhau hợp thành dãy đồng đẳng.
- HS : Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10, ... lập thành dãy đồng đẳng của benzen có CTPT là CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
- Hs nghe yêu cầu và thực hiện.
Benzen và đồng đẳng.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Dãy đồng đẳng của benzen.
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... 
- CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
GV yêu cầu HS quan sát CTCT của các hiđrocacbon thơm trong bảng 7.1 (trang 151) và rút ra nhận xét về loại đồng phân của các hidrocacbon thơm.
GV nhận xét câu trả lời của hs.
GV: Để viết CTCT của C8H10 chúng ta tiến hành các bước nào?
- Xác định vòng benzen, số nguyên tử C, còn lại là nhóm thế.
- Phân bố nhóm thế và vị trí của nhóm thế vòng benzen.
- Tách số nguyên tử C của nhóm thế theo lần lượt.
- Gọi tên với các vị trí o-, m-, p- hoặc đánh số (ở phần danh pháp).
- GV: đối với nhóm thế có từ 3C trở lên sẽ có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh. Phần này các em tham khảo SGK trang 151.
- GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen:
 + Vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh.
+ Đối với những ankyl benzen có đồng phân thì để gọi tên chúng ta chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chỉ số hoặc các chữ cái o-, m-, p-
GV hướng dẫn cho học sinh vị trí o-, m-, p-
+ Đánh số các nguyên tử cacbon trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
Gv yêu cầu hs xác định cách đánh số trong công thức sau cách đánh số nào đúng, cho 2 công thức sau:
GV: vậy qua 2 cách đánh số trên cách nào là đúng.
- HS: C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
- HS lắng nghe.
2. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.
 benzen toluen
- Từ C8H10 trở đi có
+ Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl
 o-xilen
 m-xilen
 p-xilen
b) Danh pháp
Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi:
 số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
m-đimetylbenzen
- Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
 1,3-dimetylbenzen
 1,5-đimetylbenzen
Gv yêu cầu hs quan sát hình 7.1 (trong sgk trang 152) và kết hợp với mô hình phân tử dạng đặc và rỗng của benzen để rút ra nhận xét:
Gv giới thiệu hai công thức cấu tạo của benzen. Do các nguyên tử C ở trạng thái sp2 các obitan xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp, nên thay 3 liên kết π bằng 1 vòng tròn.
 hoặc 
Hs quan sát và đưa ra nhậnxét:
- Trong phân tử có 3 liên kết đôi. 
- 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều..
- Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng.
3. Cấu tạo 
- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: 
Hoạt dộng 2: Tính chất vật lí
- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK/152 và bảng 7.1 nêu tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng.
- HS lắng nge và thực hiện.
II. Tính chất vật lí.
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng.
- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.
Hoạt động 3: Tính chất hóa học
Gv hướng dẫn Hs phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử benzen và đồng đẳng từ đó xác định được hai trung tâm phản ứng là vòng benzen và mạch nhánh ankyl
-Vòng benzen:
+ Mạch vòng à cho phản ứng thế
+ Có 3 liên kết π liên hợp à cho phản ứng cộng (có nối đôi giống anken nên có thể hỏi hs tính chất này)
- Mạch nhánh ankyl
+ Thế nguyên tử H
+ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Gv cho học sinh xem tranh benzen tác dụng với brom. 
- Benzen có phản ứng với brom không? Phản ứng xảy ra trong điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng minh họa. 
Giáo viên nhận xét và cho học sinh biết đây phản ứng trên dùng để nhận biết khí HBr
- Toluen cũng tác dụng với brom trong điều kiện có bột sắt nhưng phản ứng xảy ra nhanh hơn và tạo hỗn hợp sản phẩm.
Phản ứng với axit nitric
GV yêu cầu hs dựa vào sgk trang 154 nêu hiện tượng khi cho benzen tác dụng với axit nitric
GV: gọi học sinh viết phương trình hóa học minh họa.
Nếu cho axit nitric vào dung dịch nitrobenzen.
GV: viết phương trình phản ứng minh họa.
- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para. Giáo viên gọi học sinh lên viết phương trình hóa học.
- Từ những phương trình phản ứng trên bảng Gv đưa ra quy tắc thế ở vòng benzen.
- Benzen không tác dụng với brom ở điều kiện thường. Phản ứng xảy ra khi có xúc tác bột sắt.
Hs: có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống.
Hs: quan sát
- HS dựa vào quy tắc thế viết phương trình phản ứng với tỉ lệ (1:1) và (1:3)
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
- Benzen phản ứng thế với brom
 khi có xúc tác ( bột Fe):
brombenzen
Toluen tác dụng với brom
* Phản ứng với axit nitric 
Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.
Phản ứng thế H của mạch nhánh
Gv gợi ý hs viết phương trình hóa học của phản ứng thế nguyên tử H trong mạch nhánh của các ankylbenzen giống như ankan (cộng clo và cộng brom).
Hs: viết phương trình phản ứng toluen tác dụng với brom dưới tác dụng ánh sáng hoặc nhiệt độ.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
4. Củng cố bài. 3 phút
Câu 1: Hãy gọi tên thay thế của 3 hợp chất sau?
5. Dặn dò. 1 phút
Bài tập tiết 1: Các em về nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trong SGK trang 159 và 160 và xem trước phần tiếp theo của bài.