Giáo án Hóa học 11 - Bài 41 - Tiết 58: Phenol

Tiết theo PPCT: 58
Bài 41. PHENOL
I. MỤC TIÊU DẠY HỌC
Biết được : Định nghĩa, tính chất vật lí.
Hiểu được :
- Tính chất hoá học : Phản ứng thế H ở nhóm OH (tính axit: tác dụng với natri, natri hiđroxit), phản ứng thế ở vòng thơm (tác dụng với nước brom), ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol.
- Ứng dụng của phenol.
- Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ.
2. Kĩ năng 
- Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học.
- Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của phenol.
- Giải được bài tập: Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng, một số bài tập khác có nội dung liên quan.
3.Thái độ:
- Tăng niềm tin khoa học vào bộ môn và say mê, yêu thích bộ môn..
- Giáo dục ý thức bảo vệ môi trường. 
	4. Định hướng các năng lực được hình thành:
 - Năng lực tự học
- Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học
- Năng lực sáng tạo
- Năng lực giao tiếp
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học
- Năng lực tính toán
 - Năng lực thực hành thí nghiệm
II. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH
1. Chuẩn bị của GV 
- Phiếu học tập, máy tính
- Video thí nghiệm: phản ứng của phenol với dung dịch NaOH, dung dịch brom 
- Hóa chất: tinh thể phenol, nước cất
- Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn, kẹp gỗ, nút cao su
2. Chuẩn bị của HS
- Đọc trước nội dung học trong SGK.
- Tìm kiếm những kiến thức có liên quan đến nội dung học.
III. TỔ CHỨC CÁC HOẠT ĐỘNG HỌC TẬP
1. Ổn định lớp (2p)
2. Khởi động (3p): 
Trước khi nghiên cứu bài học hôm nay, mời các em xem 1 đoạn video nói về độc tính của 1 hợp chất hữu cơ.
Hs: xem video.
Gv phenol là hợp chất cực độc, tại sao người ta lại nghiên cứu về nó, nó có cấu tạo và tính chất gì? Chúng ta sẽ cùng nghiên cứu ở bài học hôm nay.
Trong bài học này phần phân loại và điều chế giảm tải nên các em tự tìm hiểu thêm ở nhà.
3. Hình thành kiến thức
HOẠT ĐỘNG CỦA THÀY VÀ TRÒ
NỘI DUNG 
Hoạt động 1 (6p)
Phương thức hoạt động: cá nhân, cả lớp
Gv đưa ra 1 số hợp chất, yêu cầu học sinh cho biết hợp chất nào là ancol thơm?
 (2)
 (3) (4)
? so sánh điểm giống và khác nhau giữa cặp (1), (3) và (2), (4)
Hs nêu được: 
- Giống: nhóm – OH; vòng benzen
- Khác: vị trí nhóm –OH 
Gv: các hợp chất (2), (4) được gọi là phenol, vậy phennol là gì?
Gv lưu ý cho học sinh: 
+) trong phenol nhóm –OH gọi là nhóm chức phenol.
+) từ phenol là tên của dãy các hợp chất và cũng là tên riêng của hợp chất. Trong bài học chúng ta chỉ nghiên cứu riêng hợp chất phenol.
Hoạt động 2 (25p). 
Phương thức hoạt động: trực quan rút ra nhận xét, kết luận. 
Hs quan sát, nhận xét về màu sắc, trạng thái tồn tại của phenol.
Hs quan sát mẫu phenol đã bị oxi hóa trong ptn; hình ảnh bỏng phenol
Gv bổ xung: t0nc, tính tan.
Gv giới thiệu mô hình đặc, rỗng của phenol. Hs viết CTPT và nhận xét về các phần cấu tạo nên phenol.
Gv: vậy các phần này có tương tác hay ảnh hưởng lên nhau không, và giới thiệu CTCT thu gọn
? Liên kết O – H phân cực về phía nguyên tử nào? Vì sao?
Gv đôi e chưa tham gia liên kết trên nguyên tử oxi gây hiệu ứng cộng hưởng với các đôi e tren vòng benzen (biểu diễn bằng mũi tên cong). Từ đó cho thấy:
+) xét về độ linh động của nguyên tử H ở - OH: do vòng benzen hút e của nguyên tử oxi làm cho liên kết O – H phân cực mạnh hơn về phía oxi nên H linh động hơn H trong – OH ancol → tính axit yếu
+) Đôi e của O di chuyển vào vòng benzen làm cho các vị trí o- và p- giàu e nên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí o- và p-.
Những tính chất hóa học nào minh chứng cho nhận định trên, chúng ta cùng nghiên cứu.
?Viết PTHH (giống ancol)
- Gv: cho hs quan sát video thí nghiệm, yêu cầu chú ý
+) màu của phenol bão hòa
+) thêm NaOH
+) khi cho HCl vào ống 1: so với ống 2
+) khi sục khí CO2: dd tương tự ống 1
- Hs thảo luận nhóm theo bàn (1p) viết các PTHH xảy ra.
- Gv nhận xét, bổ xung, khai thác:
+) Vai trò của phenol trong phản ứng (1)
+) So sánh tính axit của phenol với axit cacbonic CO2 + H2O
→ nhận xét 1
Gv: một câu hỏi đặt ra là làm sao để biết được phản ứng thế vào vòng thơm xảy ra dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí o – và p -?
Chúng ta sẽ xét phản ứng giữa phenol và brom. 
- Hs quan sát clip thí nghiệm, nhận xét hiện tượng xảy ra (mất màu Br2, kết tủa trắng), viết PTHH (gv định hướng từ cấu tạo)
Tương tự hs viết PT phenol với HNO3
Hoạt động 3 (4p)
Phương thức hoạt động: nhóm (có sự chuẩn bị trước)
Gv: phần đầu ta biết phenol là hợp chất cực độc vậy tại sao người ta lại nghiên cứu nó? Nó có ứng dụng gì? 
Hs: báo cáo kết quả chuẩn bị
Gv: trong quá trình sản xuất sử dụng cần sử dụng với lượng vừa đủ để giảm thiểu tác hại của nó đối với môi trường sống.
I. Định nghĩa:
→ - OH liên kết trực tiếp với vòng benzen
II. Phenol
 1. Tính chất vật lí: sgk
2. Cấu tạo
- CTPT C6H6O ( M = 94)
- CTCT C6H5OH
 → Thế H ở - OH 
 → Thế H/vòng (ưu tiên 
 o- và p-)
3. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của - OH.
*) Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na→C6H5ONa + H2
*) Tác dụng với dung dịch NaOH
C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + H2O (1)
Axitphenic bazơ
C6H5ONa + HCl →C6H5OH ↓ + NaCl (2)
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH ↓ + 
 + NaHCO3 (3)
→ Nhận xét 1:
- Từ (1): vòng benzen đã ảnh hưởng đến nhóm – OH.
- Từ (2) và (3): phenol có tính axit yếu (yếu hơn axit nấc 1 của axit cacbonic – không làm đổi màu quỳ tím)
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
 (2,4,6 – tribromphenol) 
→ phản ứng dùng nhận biết phenol
→ Nhận xét 2: nhóm – OH đã ảnh hưởng đến vòng benzen.
*) Kết luận: trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử.
4. Ứng dụng:
Củng cố (3p): Hs làm một số bài tập sau tại lớp
Câu 1: Ghi đúng (Đ) hoặc sai (S) vào bên cạnh các câu sau đây:
a. Phenol là một ancol thơm. (S)
b. Phenol tác dụng với dung dịch NaOH thu được muối và nước.(Đ)
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. (Đ)
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là một axit. (S)
e. Giữa nhóm – OH và vòng benzen trong phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau. (Đ)
Câu 2: Sắp xếp các hợp chất sau theo chiều tăng dần tính axit:
(1) C6H5OH 	(2) H2CO3	(3) HCl	(4) C2H5OH
Trật tự sắp xếp (4) < (1) < (2) < (3)
Nếu còn thời gian cho học sinh làm bài tập sau:
Câu 3: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất: ancol propylic, glixerol, phenol.
HD: - Viết CTCT từng chất; nhận xét điểm đặc biệt, chọn phản ứng.
Thuốc thử: Dd Br2 → phenol kết tủa trắng
	 Cu(OH)2 → Glixerol tạo dung dịch xanh lam thẫm trong suốt
 	 Còn lại là ancol propylic
PTHH
Về nhà (1p): Hoàn chỉnh bài học; Bài tập sgk/145; chuẩn bị trước bài luyện tập.