Giáo án Hóa học 11 - Bài 36: Luyện tập hiđocacbon thơm

Ngày soạn:
Người soạn: Huỳnh Minh Trung
 BÀI: 36. LUYỆN TẬP HIĐOCACBON THƠM
I. Mục tiêu dạy học: 
1. Kiến thức:
- Củng cố tính chất hóa học của hidrocacbon thơm.
- So sánh tính chất hóa học của hidrocacbon thơm với anken, ankan.
2. Kĩ năng:
- Viết các phương trình phản ứng minh họa tính chất hóa học của một số hidrocacbon thơm.
- Giải bài toán hóa học về hidrocacbon thơm.
- Rèn kĩ năng trình bài kiến thức trước tập thể, phân bố thời gian hợp lý.
3. Thái độ:
- Rèn luyện thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc.
- Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác, có kế hoạch và tạo cơ sở cho các em yêu thích môn hóa học
- Tập trung bài giảng, nghiêm túc giải bài tập.
II. Chuẩn bị:
1. Giáo viên:
- Hệ thống các câu hỏi lý thuyết và các bài tập định lượng của hiđrocacbon thơm.
2. Học sinh:
- Chuẩn bị bài trước khi đến lớp.
- Xem lại tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm. 
PHIẾU GIAO VIỆC
1) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
a) Etylbenzen b) 4_Cloetylbenzen c) 1,3,5_trimetylbenzen d) o-Clotoluen e) m-Clotoluen g) p_Clotoluen.
2) Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) Br2 có bột Fe, đun nóng (2) dung dịch kali penmanganat, (3) Hidro có xúc tác Ni, đun nóng ?
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
3) Tính lượng Clobenzen thu được khi cho 15,6g benzen tác dụng hết với Clo (xúc tác Fe) hiệu xuất phản ứng đạt 80%.
4) Chất A là một đồng đẳng của benzen. Khi đốt cháy hoàn toàn 1,05 gam chất A người ta thu được 2,52 lít CO2( đktc).
a) Tính CTPT của A. b) Viết các công thức cấu tạo của A và gọi tên.
5) Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,31%.
a) Tìm CTPT của X.
b) Viết công thức cấu tạo, gọi tên X.
6) Cho 23kg toluen tác dụng với hỗn hợn HNO3 đặc, dư ( xúc tác H2SO4 đặc) thu được 2,4,6-trinitrotoluen(TNT). Giả sử hiệu suất của toàn bộ quá trình là 80%. Hãy tính: 
a) Khối lượng TNT thu được.
b) Khối lượng HNO3 đã phản ứng.
III. Phương pháp:
- Nêu vấn đề và giải quyết vấn đề.
- Sử dụng phiếu học tập.
- Thảo luận nhóm.
IV. Hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp.
2.Kiểm tra bài cũ: kết hợp trong quá trình dạy.
3. Tiến trình dạy học:
Vào bài: Sau khi đã học xong bài: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác. Chúng ta sẽ củng cố lại các kiến thức về hiđrocacbon thơm bằng bài: Luyện tập hiđrocacbon thơm.(5’)
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bảng
10’
10’
Hoạt động 1: Kiến thức cần nắm vững.
- Để làm được bài này các em cần nắm vững CTCT và các tính chất đặt trưng của các chất.
Chúng ta hệ thống lại các kiến thức cơ bản.
GV yêu cầu HS nhắc lại CTCT và các phản ứng đặt trưng của benzen, stiren, toluen, etilen bằng cách lập bảng.
- GV yêu cầu HS nhắc lại các loại danh pháp của các hiđrocacbon thơm. 
- GV yêu cầu học sinh nhắc lại cách đọc tên hệ thống.
GV lưu ý cho HS cách đánh số các nguyên tử cacbon trên vòng benzen.
- GV yêu cầu HS nhắc lại cách đọc tên thay thế.
Hoạt động 2: Viết phương trình phản ứng.
GV: Hoàn thành câu 1 trang 162: - GV yêu cầu HS nhắc lại tên thông thường của một số hiđrocacbon thơm thường gặp.
- GV yêu cầu HS làm ví dụ:
Viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon thơm có CTPT là C8H10 và C8H8,. 
- Viết phương trình phản ứng hóa học của những đồng phân tác ducng5 được với dung dịch brom, hidro bromua ?
- Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa.
- Toluen có tính chất của vòng benzen và ankan: Thế ở vòng, nhánh, oxi hóa ở nhánh.
- Stiren có tính chất của vòng benzen và anken: Thế, cộng, trùng hợp và oxi hóa.
- Etilen mang tính chất của anken: tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa.
- Gồm có các loại danh pháp:
+ Hệ thống.
+ Thay thế.
+ Thông thường.
- Danh pháp hệ thống:
 Số chỉ vị trí của nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.
+ Đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí của các nhóm ankyl là nhỏ nhất.
+ Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl.
- Tên thay thế: 
1,2 thay bằng ortho
1,3 thay bằng meta
1,4 thay bằng para
- Toluen, các xilen.
C8H10 : 
 1,2-đimetylbenzen
 (o-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen
 (p-đimetylbenzen)
I. Kiến thức cần nắm vững 
1. Nắm được tính chất hóa học chung của hidrocacbon thơm. 
. 
Benzen
Toluen
stiren
etilen
CTCT
H2, xt Ni
+
+
+
+
Br2(dd)
−
−
+(lk đôi)
+(lk đôi)
Br2 có Fe, to
+( thế vòng)
+
+
−
Dd KMnO4
to
−
+(oxi hóa nhánh)
+
+
HCl
−
−
+(lk đôi)
+(lk đôi)
H2O
(xt H+)
−
−
+( lk đôi)
+(lk đôi)
HNO3 (H2SO4 đặc)
+(thế vòng)
+(thế vòng)
+(thế vòng)
−
2. Danh pháp: 
a. Hệ thống: Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên an kyl + benzen.
- Tổng số chỉ vị trí: nhỏ nhất.
- Tên anky gọi theo bảng chữ cái.
b. Tên thay thế: 
1,2 thay bằng ortho ( o-)
1,3 thay bằng meta ( m-)
1,4 thay bằng para ( p-)
Với R: nhóm ankyl.
II) Rèn luyện.
Bài 1( trang 162)/sgk
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C8H8. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với : dung dịch brom, hidro bromua? Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Công thức phân tử
Công thức cấu tạo
Tên thông thường
Tên thay thế
C8H8
Stiren
Vinylbenzen
C8H10
Etyl benzen
o-xilen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
m-xilen
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
p-xilen
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
5’
Hoạt động 3:
Bài tập nhận biết.
- GV yêu cầu HS viết CTCT của 4 chất trên. Sau đó dựa vào tính chất hóa học đặc trưng của từng chất hướng dẫn HS nhận biết.
- GV hỏi phản ứng đặc trưng của ank-1-in.
- Stiren có tính chất gì ở nhánh vinyl khác với toluen. 
- GV yêu cầu HS viết các phương trình phản ứng xảy ra. 
Hex-1-in
- Phản ứng thế đặc trưng của ank-1-in là phản ứng thế ion kim loại. 
- Stiren làm mất màu KMnO4 ở nhiệt độ thường không cần nung nóng như toluen.
- Tổ 2 lên làm bài tập 2.
Bài Tập 2: trăng 162.
Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen và hex-1-in.
benzen
stiren
toluen
Hex-1-in
Dd
AgNO3/ NH3
Kết tủa vàng
Dd
KMnO4(to
Mất màu ở nhiệt độ thường.
Mất màu khi đun nóng.
 (tím) ( nâu đen)
8’
Hoạt đông 4:
Tính khối lượng các chất có tính hiệu suất.
GV hướng dẫn HS trước khi gọi lên bảng.
- Chú ý hiệu xuất:
* Đối với sản phẩm 100% và 78%.
- HS viết phương trình phản ứng cấu tạo và thu gọn.
- Chú ý hướng dẫn về bài toán có liên quan tới hiệu suất.
- Tổ 1 lên bảng làm bài tập 7 trang 160.
H2SO4(đặc)
 1tấn (nitrobenzen)m =?
 78 123
=> m(nitrobenzen) = (41/26).H = (41/26).78% = 1,23 tấn.
5’
Hoạt động 5:
Củng cố:
GV Phát phiếu học tập số 2 và yêu cầu học sinh hoàn thành trong 5’. HS nào hoàn thành thì nộp GV cho điểm.
- GV sửa bài tập phiếu học tập
- HS đọc nhanh và hoàn thành phiếu học tập số 2.
Câu 1: C 
Câu 2: C
Câu 3: mX(hexan, toluen, benzen) + O2 0,6 CO2 + 0,4H2O
m=?
Giải:
m = mC + mH
 = 0,6.12 + 0,4.2 =8g.
Đáp án: A
5’
Hoạt động 6:
Hoàn thành chuổi phản ứng.
GV hướng dẫn và gọi 2 HS lên hoàn thành 2 chuổi phương trình phản ứng.
HS:
(1) CH3COONa + NaOH 
(2) 2CH4 C2H2 + 3H2 
3C2H2 (2)
 (4) 
(toluen)C6H5CH3 + 2KMnO4 (nhiệt độ)--> C6H5COOK(kali benzoat) + 2MnO2 + KOH + H2O (5)
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 (1’)
C6H6+3HNO3 → C6H3(NO2)3 (TNB) +3H2O
C6H5CH3 + 3HNO3 ------> C6H2(CH3)(NO2)3 + 3H2O (2,4,6 trinitro toluen) xt H2SO4 đặc.
Bài 4: hoàn thành chuổi phản ứng sau:
- Natri axetat (1) à metan (2) à axetilen (3)à benzen (4)à (CH3Cl, AlCl3, to) toluen(5)àKali benzoat
- đất đèn (3)à axetilen (4)à benzen (5)à toluen(6) à TNT
1) CH3COONa + NaOH 
(2) 2CH4 C2H2 + 3H2 
3C2H2 (2)
 (4) 
(toluen)C6H5CH3 + 2KMnO4 (nhiệt độ)--> C6H5COOK(kali benzoat) + 2MnO2 + KOH + H2O (5)
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 (1’)
C6H6+3HNO3 → C6H3(NO2)3 (TNB) +3H2O
C6H5CH3 + 3HNO3 ------> C6H2(CH3)(NO2)3 + 3H2O (2,4,6 trinitro toluen) xt H2SO4 đặc.
Dặn dò: HS về nhà xem bài và chuẩn bị bài hệ thống hóa về hidrocacbon.(1’)
Phiếu bài tập số 1
Bài 1: Viết CTCT và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C8H8. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với dung dịch Brom, hidrocacbon, Viết phương trình phản ứng xảy ra.
Bài 2: Trình bài phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen, hex-1-in ( trình bài theo bảng) . Viết phương trình phản ứng xảy ra.
Bài 3: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen với hiệu suất 78%. 
Bài 4: hoàn thành chuổi phản ứng sau:
- Natri axetat (1) à metan (2) à axetilen (3)à benzen (4)à (CH3Cl, AlCl3, to) toluen(5)àKali benzoat
- đất đèn (3)à axetilen (4)à benzen (5)à toluen(6) à TNT
Phiếu bài tập số 2
Câu 1: Hidrocacbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu nước brom, khi bị hidro hóa thì chuyển thành 1,4- đimetylhexan. Công thức cấu tạo của (X) là:
A. B. C. D.
Câu 2: Chất có thể tham gia phản ứng với tất cả các chất sau: ddBr2, dd KMnO4, H2(Ni, to), HBr là:
A. Metylbenzen B. Toluen C. Siren D. Etylbenzen
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m (g) hỗn hợp X gồm: hexan; toluen và benzen sao phản ứng thu được 0,6 mol CO2 và 0,4 mol nước. giá trị của m là:
A. 8.0 gam B. 7,6 gam C. 8,8 gam D.10,04 gam.