Giáo án Hóa học 11 - Ankin

ANKIN
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1.Về kiến thức
Học sinh biết được:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin.
- Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
- Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. 
Học sinh hiểu được:
Sự giống và khác nhau giữa ankin và anken.
2. Về kỹ năng:
- Quan sát công thức cấu tạo, mô hình phân tử và rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin.
- Viết được các đồng phân và gọi tên của một số ankin tiêu biểu.
- Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của chúng và giải các bài tập có liên quan.
- Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hóa học.
- Nắm được các thao tác khi làm thí nghiệm hóa học.
II. CHUẨN BỊ:
1. Chuẩn bị của giáo viên
- Hóa chất: đất đèn CaC2, dung dịch KMnO4, nước, dung dịch AgNO3, dung dịch NH3
- Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn, cốc, bông tẩm xút, ống dẫn khí.
- Mô hình phân tử axetilen
2. Chuẩn bị của học sinh:
Xem kỹ lại bài anken, ankadien
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Ổn định
2. Kiểm tra bài cũ: (5 phút)
1. Viết công thức cấu tạo chung của dãy đồng đẳng ankađien?
2. Viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên các ankađien có công thức phân tử sau: C3H4, C4H6
Đáp án:
Công thức chung của ankađien : CnH2n-2 ( n>2)
Viết CTCT và gọi tên:Propađien
Buta-1,3-đien
Buta-1,2-đien
3. Thiết kế các hoạt động dạy và học
Trong những tiết trước chúng ta đã được tìm hiểu về 2 loại hiđrôcacbon không no là anken và ankađien với những tính chất hóa học khá tương tự nhau. Tiết hôm nay chúng ta sẽ tiếp tục tìm hiểu 1 loại hiđrôcacbon không no nữa có công thức cấu tạo chung giống như ankađien là ankin (CnH2n-2). Để xem chúng có tính chất hóa học nào giống cũng như khác với các hiđrôcacbon không nó đó và tìm hiểu cấu tạo của chúng có gì khác biệt so với hiđrocacbon có cùng CT chung là ankađien
HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HỌC SINH
NỘI DUNG BÀI HỌC
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp (20 ph)
GV lấy một số ví dụ về công thức cấu tạo của ankin,yêu cầu HS rút ra nhận xét chung về đặc điểm công thức phân tử ankin.
Học sinh rút ra kết luận chung về dãy đồng đẳng ankin.
Đều là hidrocacbon không no,mạch hở
Đều có một liên kết ba trong phân tử.
CTTQ: CnH2n-2
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng ankin:
Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử.
Công thức chung: CnH2n-2 (n>=2)
Axetilen 
Ví dụ: 
Đimetylaxetilen 
GV yêu cầu học sinh dựa vào kiến thức đồng phân viết CTCT của các ankin có CTPT C4H6, C5H8
HS viết các công thức cấu tạo
GV yêu cầu HS phân loại các đồng phân vừa viết được (đồng phân mạch Cacbon hay đồng phân vị trí của liên kết ba)
HS:
Từ C4H6 có đồng phân vị trí nối ba
C5H8 vừa có đồng phân vị trí nối ba vừa có đồng phân mạch Cacbon
GV đưa ra kết luận
2. Đồng phân
C4H6 : 
C5H8
C2H2, C3H4 không có đồng phân ankin.
Từ C4H6 trở đi mới có hiện tượng đồng phân.
Phân loại đồng phân:
Đồng phân vị trí của liên kết ba
Đồng phân mạch Cacbon
GV nêu quy tắc gọi tên các ankin theo tên thông thường và tên thay thế . 
HS lắng nghe và ghi chép
GV hướng dẫn HS gọi tên thông thường và tên thay thế của các đồng phân đã viết ở trên.
HS theo hướng dẫn của GV lên bảng gọi tên các ankin
3. Danh pháp:
Tên các gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + AXETILEN 
a) Tên thông thường
Ví dụ: 
CH ≡ C – CH3: metylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH3: dimetylaxetilen
b) Tên quốc tế: (tên thay thế)
Qui tắc:
*Chọn mạch chính: mạch Cacbon dài nhất có chứa liên kết ba
*Đánh số thứ tự: từ phía gần liên kết ba hơn
Số chỉ nhánh + tên nhánh + tên cacbon mạch chính + IN
* Gọi tênVí dụ:
 1 2 3 4
 HC ≡ C – CH – CH3
CH3
3-metylbut-1-in
Ví dụ: 
đimetylaxetilen/ But-2-in
Etylaxetilen/ But-1-in
Propylaxetilen/ Pent-1-in
Etylmetylaxetilen/ Pent-2-in
Isopropylaxetilen/ 3-metylbut-1-in
Sơ kết : Viết công thức cấu tạo, tên thông thường tên thay thế của các ankin sau: C2H2, C3H4, C4H6
CTPT
CTCT
Tên thông thường
Tên thay thế
C2H2
Axetilen
Etin
C3H4
Metyl axetilen
Propin
C4H6
Đimetyl axetilen
Etyl axetilen
But-2-in
But-1-in
Hoạt động 2: Tính chất vật lý của ankin (2ph)
GV yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa trình bày tính chất vật lý của ankin
HS nghiên cứu sách giáo khoa trả lời
GV rút ra kết luận
II. Tính chất vật lý
Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng cao hơn các ankin tương ứng.
Các ankin không tan trong nuước à nhẹ hơn nước.
Hoạt động 3: Điều chế ankin (5ph)
GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng điều chế axetilen trong PTN 
HS nghiên cứu sgk cho biết phương pháp điều chế axetilen trong CN.
- HS viết PTHH của phản ứng điều chế axetilen trong PTN và trong CN.
III. Điều chế
1. Trong PTN.
CaC2+2H2O" C2H2 + Ca(OH)2
CaC2: đất đèn (canxi cacbua).
2. Trong CN. Từ metan.
2CH4 C2H2 + 3H2
Hoạt động 4: Tính chất hóa học – tổng quan (8 ph)
GV cho học sinh quan sát mô hình phân tử của ankan và ankin rút ra nhận xét về tính chất hóa học của ankin.
HS quan sát mô hình đưa nhận xét
GV rút ra nhận xét
IV. Tính chất hóa học
Nhận xét: Trong phân tử ankin, có 1 liên kết ϭ và 2 liên kết π kém bền. Cũng giống như liên kết π trong phân tử anken, liên kết π trong phân tử ankin kém bền, dễ bị đứt gãy. Vì vậy, phản ứng đặc trưng của ankin là phản ứng cộng. Ngoài ra, cũng giống như anken, ankin còn tham gia phản ứng nhị hợp, tam hợp và phản ứng oxi hóa. Đối với an-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
Hoạt động 5: Tính chất hóa học – phản ứng cộng (15 ph)
- GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng cộng ankin với các tác nhân H2, X2, HX. Lưu ý HS: phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn liên tiếp và cũng tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp.
- Phân tích kĩ phản ứng của ankin với HX về điều kiện phản ứng, sự hình thành sản phẩm, đây là những phản ứng thể hiện ứng dụng của ankin.
1.Phản ứng cộng
 a. Cộng H2 với xúc tác Ni, t0
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CHCH + H2 CH2=CH2
Axetilen Eten 
CH2=CH2+ H2CH3-CH3
Eten Etan
*Lưu ý:
- Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 thì phản ứng dừng lại tạo anken.
CHCH+H2 CH2=CH2
Nếu dùng xúc tác Ni thì phản ứng tạo ankan
CHCH + H2 CH3-CH3
Ứng dụng: phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin.
 b. Cộng brom, clo
Cộng theo hai giai đoạn:
CHCH + Br2 " CHBr = CHBr
 1,2 - đibrometen
CHBr=CHBr + Br2" CHBr2-CHBr2
 1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dd Brom
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4
 c. Cộng HX 
(X là OH, Cl, Br )
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CHCH + HClCH2=CHCl
 vinylclorua
CH2=CHCl+ HClCH3-CHCl2
 1,1- đicloetan
*Phản ứng cộng HX vào ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo qui tắc Maccopnhicop như anken
*Lưu ý:
-Nếu dung xúc tác HgCl2, 150-200oC, phản ứng dừng lại tạo vinylclorua
CHCH + HClCH2=CHCl
Nếu không dùng xúc tác HgCl2 phản ứng tạo thành 1,1-đicloetan
CHCH + HCl CH3-CHCl2
* Chú ý: Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1
 không bền anđehit axetic
Hoạt động 6: Tính chất hóa học – Phản ứng đime và trime hóa (5ph)
GV giới thiệu về phản ứng đime và trime hóa.
Hướng dẫn học sinh viết PTPU
d) Phản ứng đime, trime hóa
+ Phản ứng đime hoá (nhị hợp):
+ Phản ứng trime hoá (tam hợp):
benzen
Hoạt động 7: Tính chất hóa học – phản ứng oxi hóa (10ph)
GV yêu cầu HS viết phản ứng cháy của C2H2 và phản ứng tồng quát, nhận xét số mol CO2 và H2O
HS viết các PTPU rút ra nhận xét
Thí nghiệm: Sục khí Axetilen (được điều chế bằng phản ứng giữa CaC2 và nước) vào ống nghiệm có chứa dd KMnO4
HS nhận xét hiện tượng
1.Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
TQ: CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O 
Số mol H2O < số mol CO2
Nhận xét: 
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd thuốc tím.
Hoạt động 8: Tính chất hóa học – phản ứng thế bằng ion kim loại (10ph)
Thí nghiệm3: Phản ứng thế bằng ion kim loại 
Tiến hành: Cho từ từ dd NH3 vào dd AgNO3. Sau đó sục từ từ khí axetilen được điều chế bằng phản ứng giữa CaC2 và nước.
HS quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng của phản ứng
GV hướng dẫn học sinh viết phương trình phản ứng
H – C ≡ C – H + 2[Ag(NH3)2]OH à Ag – C ≡ C – Ag + 2H2O + 4NH3
Từ đó rút ra nhận xét về tính chất hóa học của ank-1-in
3. Phản ứng thế của ion kim loại (tác dụng với AgNO3/NH3)
Thí nghiệm
Hiện tượng
Cho từ từ dd NH3 vào dd AgNO3
Xuất hiện kết tủa màu trắng
Sau đó sục khí axetilen vào
Xuất hiện kết tủa màu vàng
PTPU:
CHCH+2AgNO3+2NH3 " 
Ag – C C – Ag$ + 2NH4NO3
 bạc axetilua
 ( Ag2C2 màu vàng)
Nhận xét: 
+ Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.
+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/ NH3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác.
Hoạt động 9 : Ứng dụng của ankin (5 phút)
GV yêu cầu HS quan sát sách giáo khoa rút ra nhận xét về ứng dụng của ankin
V. Ứng dụng
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este
4. Củng cố: (5 phút)
GV nhắc lại công thức tổng quát, cách gọi tên ankin, nhắc lại tính chất hóa học của ankin. Cách nhận biết ank-1-in, cách điều chế axetilen trong phòng TN và trong công nghiệp.
Bài tập củng cố: Viết phương trình phản ứng giữa propin và các chất sau:
Hidro xúc tác Pd/PbCO3
Dd brom dư
Dd bạc nitrat trong ammoniac
Hidro clorua có xúc tác HgCl2
Nước có xúc tác HgCl2
Dặn dò về nhà:
Học kỹ định nghĩa, cách viết đồng phân, gọi tên đồng phân, tính chất hóa học và cách điều chế ankin
Hoàn thành chuỗi phản ứng về ankin 
 CaC2 C2H2Br2 C2H2Br4 C6H6 C2H4 C2H6
 CH4 C2H2 C2Ag2
Cao su buna C4H6 C4H4 CH3CHO C2H3Cl PVC